МЕЗОМЕРИЯ

МЕЗОМЕРИЯ (отмезо ... и греч. meros-часть), сопряжение, резонансе сопряжённых системах, характер распределения электронной плотности в молекулах, к-рый можно трактовать как частичную делокализацию связей и зарядов атомов. Так, в карбоксилат-анио-не, согласно классич. структуре, один из атомов кислорода связан с атомом углерода простой связью и несёт полный отрицат. заряд, другой соединён двойной связью и нейтрален. Такая структура может быть выражена двумя равноценными формулами I и II (см. ниже). Опыт же показывает, что оба атома кислорода равноценны, т. е. каждый из них несёт один и тот же частичный отрицат. заряд,

а обе связи с атомом С имеют одинаковую длину. Т. о., истинная структура является промежуточной между I и II; она может быть изображена как резонансный гибрид канонич. (крайних) структур I и II (см. Резонанса теория) или мезомерной формулой III, в к-рой изогнутые стрелки показывают направление смещения электронов, приводящего к выравниванию зарядов и связей:

М. ярко проявляется в сопряжённых системах (см. Сопряжение связей). Обычно она выражает состояние, промежуточное между классич. структурой и структурой (или структурами) с полностью разделёнными зарядами, напр.:

В циклич. сопряжённых системах мезомерное смещение не всегда приводит к разделению зарядов. Так, строение бензола может быть представлено как резонансный гибрид двух классич. структур Кекуле (IV и V) или же мезомерной формулой VI, отражающей равноценность всех шести атомов углерода и всех связей между ними:

Мезомерный эффект с небольшим ослабеванием передаётся по системе сопряжённых связей (поэтому он наз. также эффектом сопряжения). Группы, несущие неподелённую электронную пару (R2N-, RO-, НО-, галогены), обладают положит, мезомерным эффектом (+ М-эффект) и могут увеличивать электронную плотность остальной части систе-

Представление о М. позволяет объяснить многие свойства веществ и механизмы реакций в органич. химии. Количеств, картина распределения электронной плотности в молекулах может быть получена путём квантово-механич. расчётов (см. Квантовая химия).

Концепция М. разработана главным образом английским химиком К. Инголдом в 1926.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969. Б.Л.Дяткин.

Смотреть больше слов в «Большой советской энциклопедии»

МЕЗОМОРФНОЕ СОСТОЯНИЕ →← МЕЗОЛИТ

МЕЗОМЕРИЯ

Синонимы слова "МЕЗОМЕРИЯ":

Смотреть что такое МЕЗОМЕРИЯ в других словарях:

Рекомендуем посмотреть: