МЫШЬЯКОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

МЫШЬЯКОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие атом мышьяка, непосредственно связанный с атомом углерода. Важнейшие типы M. с., содержащих трёхвалентный мышьяк: первичные RAsH₂, вторичные R₂AsH и третичные R₃As арсины; галогенарсины RAsX₂ и R₂AsX (X - атом галогена); окиси и кислоты RAsO, RAs(OH)₂, R₂As(OH); диарсины, напр, тетраметилдиарсин (дикакодил) (CHs)₃As - As(CHs)₂; полиарсины (- RAs -)_х; арсенобензолы Ar - As = As - Ar. Из соединений пятивалентного мышьяка известны галогениды R_nAsX_5-n, производные мышьяковых K-T типа RAsO(OH)₂, R₂AsO(OH), R₃AsO и R₄AsOH, а также пентафенилмышьяк (CeHs)₅As. Особый класс составляют илиды мышьяка Ar₃As+- CR₂. Иногда неправильно к M. с. относят эфиры мышьяковистой и мышьяковой K-T (RO)₃As и (RO)₃AsO, не содержащие связи As - С. Методы получения M. с. разнообразны. Наиболее важные:

1. Действие металлоорганич. соединений на галогениды мышьяка:

3RMgX + AsX₃->R₃As + 3MgX₂.

2. Действие алкилирующих агентов на соли мышьяковистой к-ты (реакция Майера): CH₃I + (NaO)₃As->CH₃As(O)(ONa)₂ + NaI.

3. Конденсация галогенидов мышьяка с ароматич. или непредельными соединениями:

AsCl₃ + C₆H₆ ->(AlCl₃)->C₆H₅AsCl₂+HCl,

AsCl₃ + HC = CH->(AlCl₃)->ClCH = CH - AsCl₂.

4. Взаимодействие солей диазония с солями мышьяковистой к-ты (реакция Барта):

C₆H₅N₂⁺ Х^- +(NaO)₃As->C₆H₅As(O) (ONa)₂ + NaX + N₂.

5. Взаимодействие солей арилазокарбоновых к-т с галогенидами мышьяка (Несмеянова реакция).

Многие M. с.- физиологически активные вещества. Так, открытый в 1909 П. Эрлихом сальварсан стал первым синтетич. химиотерапевтич. препаратом. Он успешно применялся для лечения сифилиса. Такие M. с., как адамсит и люизит, были предложены в 1-ю мировую войну 1914-18 как отравляющие вещества.