НИТРОТОЛУОЛЫ

НИТРОТОЛУОЛЫ, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола С₆Н₅СН₃ нитрогруппами -NО₂. Технич. значение имеют Н., приведённые в табл.

Нитро-толуолы

t_пл

t_кип

Плотность, г/см³ (t, °С)

о-Нитротолуол . . .

-9 , 27 (b)

-3,17 (а)

221,7

1,162 (19)

м-Нитротолуол 

16,1

232,6

1,157 (20)

n-Нитротолуол 

51,6- 52,1

237,7

1,123 (55)

2,4-Динитротолуол

69,5-70,5

-

1,521 (15)

2,4, 6-Тринитротолуол 

80,8

Взрывается при 280°С

1,55-1,6

Примечание, а - устойчивая форма, b- неустойчивая.

Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н.- светло-жёлтые жидкости, пари-изомер - бесцветное кристаллич. вещество; применяют для получения толуидинов - полупродуктов в произ-ве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием гл. обр. технич. смеси мононитротолуолов; полученный продукт - кристаллич. вещество жёлтого цвета, темп-pa затвердевания 50 - 54 °С - содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов - исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6-Тринитротолуол (тротил) - мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, напр., 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещении 1 мг/м³.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; В о р о ж ц о в Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.