НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ. Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, напр.:

(где R - органич. радикал). К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal^-, ОН^-, CN^-, NO₂^-, OR^-,RS^-,NH₂^-,RCOO^- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (напр., Н₂О, NH₃, R₃N, R₂S, R₃P, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R-Me с достаточно поляризованной связью С-Ме+, т. е. способные быть донорами карбанионов R^-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны гл. обр. Для алифатич. соединений, напр, гидролиз (ОН^-, Н₂О), алкоголиз (RO^-, ROH), ацидолиз (RCOO^-, RCOOH), аминирование (NH₂^- , NH₃, RNH;j и др.), цианирование (CN^-) и т. д.

Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую Группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н⁺, МО₂+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO₃, и сильно поляризованные молекулы (СНзСОО^-Вг⁺ и др.), причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразова-нием с к-тами Льюиса (На1⁺-На1^-•А, R+-С1^-•A, RCO+-С1^-•А, где А= А1Сl, SbCb, BF₃ и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматич. углеводородов (напр., нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя - Крафтса):

В определённых системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматич. ряду, а реакции с участием Э. - в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганич. соединений).

Лит.: К р а м Д., Хэммонд Д ж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964. И. П. Белецкая.