ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ, перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Напр., циклобутен превращается при нагревании в более стабильный бутадиен:
При взаимодействии олефинов, содержащих концевую двойную связь, с кислотами часто происходит сдвиг двойной связи к середине углеродной цепи:
Нормальное отщепление воды от пинакона (I) при нагревании его с разбавленными минеральными к-тами или кислыми солями, приводящее гл. обр. к 2,3-диметилбутадиену-1,3 (II), сопровождается образованием пинаколина (III) - кетона с иным углеродным скелетом, чем у I. При действии на пинакон крепкой H2SO4 или ZnCl2 образуется только пинаколин:
При взаимодействии аллилгалогенидов с нуклеофильными реагентами, помимо нормального замещения, когда остаток нуклеофила присоединяется к атому углерода, с к-рым до этого был связан атом галогена, происходит и др. процесс: остаток нуклеофила присоединяется к "аллильному" атому углерода, а двойная связь перемещается (т. н. замещение с аллильной перегруппировкой):
Изучение П. м. имеет большое значение для установления механизмов хим. реакций и осуществления направленного органич. синтеза. Многие П. м. используются в промышленно важных процессах, таких как изомеризация углеводородов нефти для получения высокооктанового моторного топлива, превращение циклогексаноноксима в капролактам, синтезы полупродуктов и красителей и т. д. См. Арбузова реакция, Бекмана перегруппировка, Бензидиновая перегруппировка, Гофмана реакции, Демьянова перегруппировка, Камфеновые перегруппировки, Пинаколиновая перегруппировка.
Лит.: Сайке П., Механизмы реакций в органической химии, пер. с англ., 2 изд., М., 1973. Б. Л. Дяткин.
Смотреть больше слов в «Большой советской энциклопедии»
перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Например, циклобутен превращается при нагревании в боле... смотреть
, хим. р-ции, в результате к-рых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осущест... смотреть
ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ - химические реакции, в результате которых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности. Могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением в результате присоединения, замещения или элиминирования атомов или групп атомов, напр.:RC(O)N3 RN=C=O + N2 ПЕРЕГУДОВ Владимир Николаевич (1902-66) - российский специалист в области судостроения, Герой Социалистического Труда (1959). Главный конструктор первой советской атомной подводной лодки и других кораблей.<br>... смотреть
- химические реакции, в результате которыхпроисходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, местакратных связей и их кратности. Могут осуществляться с сохранением атомногосостава молекулы (изомеризация) или с его изменением в результатеприсоединения, замещения или элиминирования атомов или групп атомов,напр.:RC(O)N3 RN=C=O + N2ПЕРЕГУДОВ Владимир Николаевич (1902-66) - российский специалист в областисудостроения, Герой Социалистического Труда (1959). Главный конструкторпервой советской атомной подводной лодки и других кораблей.... смотреть
ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ, химические реакции, в результате которых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности. Могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением в результате присоединения, замещения или элиминирования атомов или групп атомов, напр.:RC(O)N3 RN=C=O + N2<br><br><br>... смотреть
хим. реакции, в результате к-рых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности. Могут осуществлять... смотреть
ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ , химические реакции, в результате которых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности. Могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением в результате присоединения, замещения или элиминирования атомов или групп атомов, напр.:RC(O)N3 RN=C=O + N2... смотреть
ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ, химические реакции, в результате которых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности. Могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением в результате присоединения, замещения или элиминирования атомов или групп атомов, напр.:RC(O)N3 RN=C=O + N2... смотреть