ПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, образование кетонов - пинаколинов - при действии кислот (НС1, H2SO4), а также ZnCl2 на пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R - органич. радикал):
Обратная перестройка скелета наз. ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм её сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона - тетраметилэтилен-гликоля (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СНз)2 используется в пром-сти; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные. Б. Л. Дяткин.
Смотреть больше слов в «Большой советской энциклопедии»
образование кетонов — пинаколинов — при действии кислот (HCI, H2SO4), а также ZnCl2 на Пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающ... смотреть
Pinakol-Pinakolin-Umlagerung, Pinakol-Pinakolon-Umlagerung, Pinakol-Umlagerung
trasposizione pinacolinica
Pinakol-Pinakolin-Umlagerung, Pinakol-Pinakolon-Umlagerung, Pinakol-Umlagerung
réarrangement pinacolique, transposition pinacolique
pinacol-pinacoline transformation
• pinakolinový přesmyk