ПИНАКОНЫ

ПИНАКОНЫ, органические соединения; двутретичные гликоли с группами -ОН у соседних атомов углерода (R - одинаковые или разные органические радикалы). Простейший представитель П.- тетраметилэтиленгли-коль (СНз)2С(ОН)С(ОН)(СНз)2, наз. обычно "пинаконом",- бесцветное кристаллическое вещество с камфорным запахом; tпл 42 оС, tкип 171-172 оС; растворим в спирте и хлороформе, плохо - в холодной воде, легко - в горячей; при охлаждении раствора выпадает в виде гексагидрата (т. н. "пинаконгидрата", tпл 46 °С), кристаллизующегося в виде больших квадратных пластинок (отсюда назв. П.: греч. pinax - пластинка, дощечка). П. получают восстановительной димеризацией кетонов при действии щелочных металлов, амальгамированного Mg или А1, электрохимически или при облучении смеси кетона с изопропиловым спиртом. Пинакон получают из ацетона. П. вступают в большинство реакций, свойственных третичным спиртам; мн. реакции П. сопровождаются изменением углеродного скелета (см. Пинаколиновая перегруппировка).




Смотреть больше слов в «Большой советской энциклопедии»

ПИНАКОТЕКА →← ПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

Смотреть что такое ПИНАКОНЫ в других словарях:

ПИНАКОНЫ

(хим.) — В настоящее время П. называют группу гликолей, у которых оба водные остатка находятся в третичном положении, причем углеродные атомы с водными... смотреть

ПИНАКОНЫ

        органические соединения; двутретичные гликоли с группами — ОН у соседних атомов углерода (R — одинаковые или разные органические радикалы).   ... смотреть

ПИНАКОНЫ

Пинаконы (хим.) — В настоящее время П. называют группу гликолей, у которых оба водные остатка находятся в третичном положении, причем углеродные атомы с водными остатками непосредственно связаны между собой. Общая их формула R <sub>2</sub>COH—COHR<sub>2</sub>, где R обозначает одноэквивалентный углеродный радикал. Известны П., в которых R = СН <sub>3</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>, C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>CH<sub>3</sub> и т. д. Каждый из этих радикалов может замещать все четыре R П. или же только часть их, а остальные замещены другим радикалом; в последнем случае получается смешанный П. Наконец, есть случаи, когда П. можно выразить формулой R"С (ОН)—С(ОН)R", где R" — двуэквивалентный радикал. Таков, напр., П. Марковникова, полученный восстановлением суберона. В П. Марковникова R" = (СН <sub>2</sub>)<sub>6</sub>. П. получаются вместе со вторичными спиртами при восстановлении кетонов: 2R—CO—R + H<sub>2</sub> = R<sub>2</sub>C(OH)—C(OH)R<sub>2 </sub> (пинакон); RCOR + H<sub>2 </sub> =R—CH(OH)—R (вторичный спирт). Свое название П. получили от кристаллической формы, в которой кристаллизуется гидрат простейшего пинакона (СН <sub>3</sub>)<sub>2</sub> C(ОН)—C(OH)—(CH <sub>3</sub>)<sub>2</sub> ·6Н <sub>2</sub> O, представителя этой группы. Он был получен Фиттигом восстановлением ацетона при действии металлического натрия на водный раствор поташа. Получающиеся изопропилалкоголь и пинакон разделяют перегонкой. В холодной воде он плохо растворим, в горячей хорошо. Из водного раствора выделяется П.-гидрат в виде четырехугольных пластинок с температурой пл. 46,5°, возгоняющийся даже при обыкновенной температуре. При нагревании пинаконгидрат разлагается на П. и воду. Так можно получать из него П., так как вода будет раньше улетучиваться. Точно также при долгом. стоянии над серной кислотой из П.-гидрата получается П. с темп. пл. 35°—38° и с темп. кипения 171°—172°. Он хорошо растворяется в спирте и плохо в эфире. Строение П. устанавливается реакцией получения его из ацетона и обратного превращения в ацетон при окислении. Окончательно установил строение пинакона Д. Павлов, получив пинакон из бромистого тетраметилэтмена (СН <sub>3</sub>)<sub>2</sub> CBr—СВr(СН <sub>3</sub>)<sub>2</sub>. Действием уксуснокислого серебра на бромистый тетраметилэтилен был получен эфир, а при обмыливании последнего П. Присоединяя хлорноватистую кислоту к тетраметилэтилену, Эльтеков получил хлоргидрин пинакона (CH <sub>3</sub>)<sub>2</sub>COH—CCl(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, вещество с камфарным запахом и в высшей степени легко возгоняющееся. Действием щелочи из хлоргидрина П. он получил окись тетраметилэтилена , которая энергично присоединяет воду, образуя П. При действии на П. насыщенного водного раствора бромистоводородной кислоты Вайер и Тиле получили бромистый тетраметилэтилен. О превращении в пинаколин (CH <sub>3</sub>)<sub>2</sub> С—СО—СН <sub>3</sub><sup> </sup> см. выше. При высокой темп. П. распадается на ацетон и изопропиловый алкоголь. Все другие П., различаясь по физическим свойствам, повторяют за небольшими изменениями превращения описанного простейшего их представителя. <i> К. К. Красуский. </i>Δ <i>. </i><br><br><br>... смотреть

ПИНАКОНЫ

, вицинальные двухатомные спирты общей ф-лы RR'C(OH)C(OH)RR', где R и R'-орг. остатки. Кристаллич. в-ва (см. табл.); плохо раств. в холодной воде, ... смотреть

ПИНАКОНЫ

1) Орфографическая запись слова: пинаконы2) Ударение в слове: пинак`оны3) Деление слова на слоги (перенос слова): пинаконы4) Фонетическая транскрипция ... смотреть

ПИНАКОНЫ

Ударение в слове: пинак`оныУдарение падает на букву: оБезударные гласные в слове: пинак`оны

ПИНАКОНЫ

пинак'оны, -ов, ед. ч. -к'он, -а

ПИНАКОНЫ

пинаконы пинак`оны, -ов, ед. -к`он, -а

T: 150