ПИРИДИН

ПИРИДИН, гетероциклич. соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; t_пл - 41,6 °С, t_кип 115,3 °С, плотность 0,9832 г/см³ (20 °С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органич. растворителей. П. - слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C₅H₅N ^. RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCl₂, SO₂, SO₃, Вr₂, Н₂О; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения - нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH₂ даёт а-аминопиридин, с КОН - а-оксипиридин (Чичибабина реакции). П. восстанавливается натрием в спирте или Н₂над Ni при 120 °С до пиперидина. При действии, напр., оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида НОССН=СНСН₂СОН или его производных.

Ядро П.- структурный фрагмент мн. алкалоидов, витаминов, лекарств. препаратов (напр., анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).

П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л. Осн. источник П.- кам.-уг. смола, в к-рой его содержится ок. 0,08%; смесь П. с его гомологами (т.н. пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H₂SO₄; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

П. широко используют в пром. органич. синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарств. препаратов, в качестве растворителя; производные П., напр. 2-метил-5-винилпиридин, применяют в произ-ве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид С₅H₅N^.SO₃ - мягкий сульфирующий агент.

Э. П. Лурье.

Смотреть больше слов в «Большой советской энциклопедии»

ПИРИДОКСАЛЕВЫЕ ФЕРМЕНТЫ →← ПИРИ 3ЕМЛЯ

ПИРИДИН

Синонимы слова "ПИРИДИН":

Смотреть что такое ПИРИДИН в других словарях:

Рекомендуем посмотреть: