ОКСИНИТРИЛЫ

ОКСИНИТРИЛЫ, нитрилы оксикислот, органич. соединения, содержащие гидроксильную (-ОН) и циангруппу (-C=N), напр. НОСН₂СН₂СН₂С = N - нитрил Y-оксимасляной к-ты. Наиболее доступны а-оксинитрилы, т. н. циангидрины, содержащие обе функциональные группы при одном углеродном атоме, и (З-О. с группами -ОН и -CN у соседних атомов углерода. Получают а- и (З-О. взаимодействием соответственно карбонильных соединений и окисей олефинов с синильной к-той HCN в присутствии щелочных катализаторов. Простейшие а-О., напр, нитрил гликолевой кислоты

HOCH₂CN, нитрил молочной кислоты СН₃СН(ОН)СМ, циангидрин ацетона (CH₃)₂C(OH)CN, бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде и органич. растворителях. О. весьма реакционно-способны: а-О. при омылении образуют оксикислоты, при взаимодействии с МН₃ - аминонитрилы, легко гидролизующиеся в аминокислоты; Р-О. легко отщепляют воду с образованием ненасыщенных нитрилов (см., напр., этиленциангидрин НОСН₂-CH₂CN). Образование О. лежит в основе синтеза таких важных мономеров, как акрилонитрил, акриловая кислота, метакриловая кислота и их эфиры, а также синтеза аминокислот и моносахариДов. Из ацетонциангидрина получают 2,2-азо-бис-изобу-тиронитрил - соединение, инициирующее свободнорадикальные реакции и используемое в качестве порообразовате-ля (порофор N).

ОКСИПРОЛИН,

4-оксипирролидин-2-карбоновая кислота: О. - гетероциклическая аминокислота (по химич. строению-иминокислота). Впервые выделена в 1902 Э. Фишером из гидролизата желатины. Благодаря наличию двух асимметрич. атомов углерода О. имеет 4 оптически активные формы (L- и D-O. и алло-L- и алло-D-O.), а также 2 рацемата. Природный L-О.- специфич. составная часть белков соединительной ткани - коллагена и эластина (до 13% ), а также нек-рых растит, белков; в др. белках отсутствует или содержится в небольших кол-вах. Алло-L-O. обнаружен в свободном состоянии в сандаловом дереве, входит в состав ядовитых пептидов бледной поганки. В живых клетках L-О. образуется гидроксилированием связанного в белках пролина (кислородный атом гидроксила включается в О. путём фиксации атмосферного О₂). Один из продуктов превращения L-О. в организме - глутаминовая кислота.