НИТРОФЕНОЛЫ

НИТРОФЕНОЛЫ, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола С₆Н₅ОН нитрогруппами -NO₂. Технич. значение имеют Н., приведённые в табл.

Нитрофенолы

t_пл

Плотность, г/см³ (t, °С)

о-Нитрофенол .... 

п-Нитрофенол .... 

2 , 4-Динитрофенол 

2,4,6 -Тринитрофенол

44,9 

114 

113 

122,5

1,29 (40) 

1,48 (20) 

1,68 (24) 

1,76 (20)

Н.- кристаллич. вещества. Монони-трофенолы (о-Н. и n-Н.) в пром-сти получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) - аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н.- кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронич. экземы. Предельно допустимая концентрация, напр., 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м³. о-Н. и и-Н. применяют гл. обр. для получения о- и п-аминофенолов. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую к-ту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель амидол), его используют также в качестве гербицида.

2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая к-та, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органич. краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли - пикраты.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973. Д. А. Гуревич.