ОКСИМЫ

ОКСИМЫ, органич. соединения, производные альдегидов и кетонов, получаемые из них действием гидроксиламина H₂NOH и наз. соответственно альдоксимами RHC = N-ОН (I) и кетоксимами RR‘C = N- ОН(П). О.- бесцветные жидкости или низкоплавкие кристаллич. вещества, плохо растворимые в воде и хорошо - в органич. растворителях. О. I и несимметричные О. II существуют в виде двух стереоизомерных форм - син и анти (см. Изомерия). О. весьма реакционноспособны: со щелочами образуют соли, напр. RR‘C=NONa, под действием водных растворов минеральных к-т при нагревании гидролизуются с образованием исходных карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Важное свойство О. II - способность в присутствии кислотных дегидратирующих агентов изомеризоваться в замещённые амиды карбоновых к-т (см. Бекмана перегруппировка), О. I в аналогичных условиях, как правило, отщепляют воду и превращаются в нитрилы. О.- промежуточные продукты в нек-рых синтезах (напр., циклогексаноноксим - в произ-ве капролактама, из к-рого получают капрон); оксим диацетила - диметилглиоксим - используют для аналитич. определения никеля; образование О. из солей гидроксиламина и карбонильных соединений лежит в основе одного из способов количеств, определения альдегидов и кетонов.