ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или неск. гидроксильных групп (-ОН), связанных с атомами углерода ароматич. ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., напр. оксибензол C₆H₅OH, наз. обычно просто фенолом, окситолуолы СНзС₆H₄ОН - так наз. крезолы, оксинафталины - нафтолы; двухатомные, напр. диоксибензолы С_бН₄(ОН)₂ (гидрохинон, пирокатехин, резорцин); многоатомные, напр. пирогаллол, флороглюцин. Ф.- бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органич. растворителях (спирт, эфир, бензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты - феноляты: АrОН + NaOH <> ArONa + + Н₂О (Аr - ароматич. радикал).

Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф.-простым ArOR и сложным ArOCOR (R - органич. радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с СО₂ образуются феноло-кислоты, напр. салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматич. углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитич. гидрирование Ф. приводит к алициклич. спиртам, напр. С₆Н₅ОН восстанавливается до циклогексанола. Для Ф. характерны также реакции конденсации, напр. с альдегидами и кетона-ми, что используется в пром-сти для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Ф., напр., гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO₂OH, выделяют из кам.-уг. смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф.- важное сырьё в произ-ве различных полимеров, клеёв, лакокрасочных материалов, красителей, лекарств. препаратов (фенолфталеин, салициловая к-та, салол), поверхностно-активных и душистых веществ. Нек-рые Ф. применяют как антисептики ,и антиокислители (напр., полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды).

Лит.: Несмеянов А. Н,, Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.